Толуол, является ароматическим углеводородом. Это бесцветная, нерастворимая в воде жидкость с запахом, связанным с разбавителями краски. Это монозамещенное производное бензола, состоящее из группы CH3, присоединенной к фенильной группе. Таким образом, его систематическое название IUPAC представляет собой метилбензол. Толуол преимущественно используется в качестве промышленного сырья и растворителя. В качестве растворителя в некоторых типах разбавителя краски, контактного цемента и модельного самоклеящегося клея толуол иногда используется в качестве рекреационного ингалятора и может вызвать серьезный неврологический вред.

Толуол реагирует как нормальный ароматический углеводород в электрофильной ароматической замене. Поскольку метильная группа обладает большими электрон-высвобождающими свойствами, чем атом водорода в том же положении, толуол является более реакционноспособным, чем бензол, к электрофилам. Он подвергается сульфированию с образованием п-толуолсульфоновой кислоты и хлорированию Cl2 в присутствии FeCl3 с получением орто- и пара-изомеров хлортолуола.

Важно отметить, что метильная боковая цепь в толуоле подвержена окислению. Толуол реагирует с перманганатом калия с получением бензойной кислоты и с хлоридом хлорида с получением бензальдегида (реакция Эрта). Метильная группа подвергается галогенированию в условиях свободных радикалов. Например, N-бромсукцинимид (NBS), нагретый толуолом в присутствии AIBN, приводит к бензилбромиду. Такое же превращение может быть осуществлено с помощью элементарного брома в присутствии ультрафиолетового света или даже солнечного света. Толуол также может быть бромирован обработкой его HBr и H2O2 в присутствии света.

У нас Вы можете купить химические реактивы в Минске. От мировых производителей, по доступным ценам, с доставкой по Беларуси.
Вернуться к списку